Neben der Vielzahl von Veranstaltungen, die die Kultur und das Leben in der Region bereichern, finden jedes Jahr regelmäßig wiederkehrende Veranstaltungen statt, denen an dieser Stelle Platz eingeräumt wird:
Anlässlich des „Tags der Regionen“ fand in der Vergangenheit (in der Regel der letzte Sonntag im September) das Osterwiecker Mittelstraßenfest statt. Der ehemalige „Boulevard“ der historischen Altstadt wurde an diesem Tag durch regionales Handwerk, allerlei Kunst und Kulinarisches zum Leben erweckt.
Ein Elebnis für Jung und Alt, vorallem auch für Einheimische, wird es zudem durch zahlreiche Showeinlagen von Künstlern, Musik- und Tanzgruppen sowie der Auszeichnung der Osterwiecker Königskinder war immer ein spannendes Erlebnis.
Das Mittelstraßenfest wird vorerst nicht mehr stattfinden.
Jährlich an einem Samstag im Juni kann man in der Ortschaft Hessen das Schloss, den Park und den Lustgarten in prächtiger romantischer Nachtstimmung erleben.
Mit Konzerten, Tanzvorführungen, Theaterspielen und Gesang werden die Gäste verwöhnt. Das abendliche Programm findet auf mehreren Bühnen statt, die in der Schlossanlage verteilt sind. Ein Höhepunkt ist in jedem Jahr um Mitternacht: dann erhellt das Höhenfeuerwerk mit Musik das Schlossgelände. Zudem steht jede Schlossnacht unter einem bestimmten Motto.
Für das leibliche Wohl gibt es für die Gäste ein reichhaltiges kulinarisches Angebot auf dem gesamten Park- und Schlossgelände.
Veranstalter: Förderverein „Schloß Hessen“ e. V.
Einen festen Platz im Veranstaltungskalender der Stadt Osterwieck nimmt mittlerweile die Kneipennacht ein. Seitdem die Abendveranstaltung 2013 das erste mal stattfand, wird sie bis heute jährlich gefeiert.
An einem Samstagabend (1. Juli 2023) wird in der historischen Altstadt die Nacht zum Tag gemacht. Verschiedene gastronomische Einrichtungen laden zu Live-Musik und besonderen Konzerten ein. Wer ein Ticket für die Kneipennacht erwirbt, hat in allen Einrichtungen freien Eintritt.
bisherige Teilnehmer: Eik’s Corner; Eventwerk; Brauner Hirsch
Veranstalter: Stadt Osterwieck & Spotlight Messeservice
Seit 2016 richtet der Verein Kulturland Osterwieck e.V. jedes Jahr am 21. Juni die Fête de la Musique in Osterwieck aus. Der musikalische Aufruf zur Mitwirkung an der Fête richtet sich an die Stadt und alle umliegenden Dörfer mit ihren Chören, Orchestern, Musikschulen, Kindereinrichtungen und Einzelmusikern.
Am Nachmittag und Abend des 21. Juni wird die Altstadt Osterwiecks dann jedes mal mit den schönsten Klängen gefüllt. Zentraler Veranstaltungsort ist die Mittelstraße in der Altstadt, wo an drei Stützpunkten Künstlerinnen und Künstler auftreten und das musikbegeisterte Publikum in ihren Bann ziehen.
Veranstalter: Kulturland Osterwieck e.V.
Der Westerburger Kultursommer bedeutet: Sommerklassik vor romantischer Kulisse. Von Juni bis August gibt es im Innenhof der Westerburg verschiedene Konzertprogramme mit unterhaltsamer Moderation. Die Veranstaltungen des Kultursommers sind so bunt wie die Jahreszeit selbst. Von populärer Klassik über Operetten-Gala und Filmmusik-Konzert bis hin zur Komödie schlägt das Programm in jedem Jahr einen großen Bogen. Durch die abendliche Stimmung im Innenhof werden die Freiluft-Konzerte in der Sommerdämmerung und später im Mondschein zu einem eindrucksvollen Erlebnis.
Veranstalter: Hotel & Spa Wasserschloss Westerburg
Der zweitägige Weihnachtsmarkt, der meist am zweiten Adventswochenende stattfindet, lockt jährlich zahlreiche Besucher auf die Wasserburganlage in Zilly. Am ersten Tag des Festes eröffnet die Lichterfee jedes Jahr mit vielen Kindern und dem Weihnachtsmann das vorweihnachtliche Event. Auch ein Weihnachtsmarkt im Burgkeller und die Backstube öffnen ihre Türen. An beiden Tagen gibt es ein buntes Programm für Jung und Alt, unter anderem mit Buchlesungen, Theaterauffürungen in der Märchenscheune, regionalen Musikern und Burgführungen. Die Lichterfee und der Weihnachtsmann führen durch das Programm und beschenken die kleinen Gäste mit vielen Überraschungen. Höhepunkt ist in jedem Jahr das Feuerwerk, mit dem das Licherfest endet.
Veranstalter: Förderverein der Wasserburganlage Zilly e.V.
An einem Sonntag im September wird es im sonst so beschaulichen Wilhelmshall rund um das ehemalige Eisenbahnhäuschen richtig laut. Das Wald- und Wiesenfest an der kleinen Blechbude zieht hunderte Menschen an und hat sich zu einer festen Tradition entwickelt. Als Volltreffer hat sich die Idee erwiesen, das ohnehin schon kultige Fest mit einem Theaterstück zu krönen. Seitdem können die Gäste nun auf einer der Blechbude gegenüberliegenden Waldwiese die „wirklich wahre Geschichte von Räuber Daneil“ erleben. Mit den passenden Zwischentönen von Jagdhornbläsern aus der Region ist so ein echter Leckerbissen entstanden. Seither scheint es zum Fest an der Blechbude immer noch voller zu sein.